История Крутоярского поселения начинается после выхода указа императрицы Анны Иоановны 11 февраля 1736 года, по которому были построены с 1735 по 1742 год семь крепостей: это были крепости Петропавловская, Степная, Троицкая, Каракульская, Крутоярская. В 1739 году экспедиция под руководством В. Н. Татищева исследовала урочище Крутой Яр. В 1743 году под руководством И. И. Неплюева заложена Крутоярская крепость.

Крутоярская крепость — один из опорных пунктов Уйской пограничной линии, входившей в состав Оренбургской пограничной линии, построенная на левом берегу реки Уй. Как и все крепости этой линии Крутоярская крепость состояла из полигональной ограды в виде бревенчатого забора (заплота), около 3-х метров в высоту, с двумя на противоположных углах бастионами. Гарнизон состоял из двух рот драгунов, а вооружение представляло собой две медных и пять чугунных пушек. Вся крепость была окружена рогатками. Позднее поселок Крутоярский исторически делится на три части: Крепость, Слободку и Форштадт.

Жители несли сторожевую службу, занимались земледелием, ремеслами и торговлей. Со временем отставные солдаты оседали здесь и заводили свои семьи. Таким образом, численность населения возрастала. В 1758 году численность населения крепости составляла 572 человека, из которых 316 мужчин и 256 женщин. В крепости несли службу четвёртая и пятая роты Оренбургского драгунского полка. 13 мая 1764 года полк получил название полевой Оренбургский драгунский полк, а в конце 1768 года все подразделения полка были сосредоточены в Троицкой крепости. В период с 1766 года по август 1771 года службу нес Шешминский ландмилицкий полк.

В июне 1771 года в Крутоярской крепости побывал Николай Петрович Рычков, который в своих «Дневных записках» отметил, что крепость не была выдающейся и от других мало чем отличалась. Кроме того, Он отметил, что жители этой крепости не так зажиточны, как в Усть-Уйской крепости.

31 августа 1771 года был сформирован Звериноголовский пограничный батальон, который нёс службу в крепостях Звериноголовской, Крутоярской и Усть-Уйской. Этот батальон за все время своего существования не раз менял название, организацию и подчинение.

Во время Крестьянской войны 1773—1775 годов на крепость неоднократно совершали нападения казахи Среднего жуза, принимавшие участие в войне на стороне мятежников. В начале XIX века началось заселение крепости казаками. Также в казаки зачисляли сосланных за участие в восстании 1830 года поляков. В конце 1850-х годов Уйская дистанция утратила свое значение и была ликвидирована, наряду с другими дистанциями Оренбургской пограничной линии.

Сам поселок продолжил свое существование. К 1889 году в Крутоярском поселке насчитывалось 373 двора, также имелись школа, церковь, две водяные мельницы, работал питейный дом. К 1900 году действовали две школы, появилась ветряная мельница. К этому времени за поселком было закреплено 29922 десятка земельных угодий. В конце 1910-х — начала 1920-х годов поселок Крутоярский стал центром сельского совета в Каракульском районе. Жители создали кооператив, работали фельдшерско-акушерский и ветеринарный пункты. В 1929 году был организован колхоз имени Чапаева, который в последующем вошел как отделение в состав совхоза «Крутоярский».

В наши дни на территории поселка располагаются центральная усадьба ЗАО «Крутоярский» и крестьянско-фермерское хозяйство. Также в поселке есть школа, детский сад, библиотека, клуб и участковая больница.